El libro inicialmente traducido como “El Lamento de Potnoy” (Portnoy´s Complaint) es una enfermedad creada por Roth y que engañosamente nos quiere hacer creer que estamos realmente ante el nacimiento de ella al describir las características psicológicas de su primer portador. El título original no podía ser más acertado, el relato es una extensa queja del paciente Alexander Portnoy ante su terapeuta, desgajando en sus historias los síntomas que Roth atribuye a este mal, en el que: “Abundan los actos de exhibicionismo, voyerismo, fetichismo y autoerotismo, así como el coito oral; no obstante, y como consecuencia de la “moral” del paciente, ni la fantasía ni el acto resultan en una auténtica gratificación sexual, sino en otro tipo de sentimientos, que se imponen a todos los demás: la vergüenza y el temor al castigo, sobre todo en forma de castración”. Alexander, es un individuo judío que vive su infancia en el Weequahic, Nueva Jersey, EEUU, lugar donde vive al lado de sus padres, un frustrado vendedor de seguros y su madre “una maquina de generar preocupaciones”, que por inculcarle una represión moral y social en sus primeros años de infancia, lo hizo arrastrar sentimientos de culpa en cada acto realizado en sus 33 años de vida. 

En El Mal de Portnoy encontramos las consecuencia de su descontrol sexual acompañados de arrepentimientos, reflejados en las masturbaciones en los baños de la escuela hasta con los alimentos para la cena de su casa, de las ideas preconcebidas sobre el gueto judío que influyen directamente en las elección de la mujer para sus relaciones sentimentales, así como la intranquilidad de llevar la correcta vida que todo joven judío debe tener.

Percibimos la constante angustia, el trastorno por empalmar los valores aprendidos en la infancia con la vida real, compatibilizar ese mundo correcto producto de prejuicios religiosos y culturales con sus propias experiencias, aún cuando el propio protagonista sea consciente de lo absurdo de ello debido al aborrecimiento hacia su propia cultura: “.. A los judíos los aborrezco por su estrechez mental, por su arrogancia moral, por la noción increíblemente extraña que tienen esos cavernícolas padres y parientes míos -y que no sé de dónde se habrán sacado- de su superioridad sobre los demás”. Creyendo hasta que el destino de las vidas de las personas deben estar sujetas a lo adecuado, a la manera ideal de vivir, indignándose cuando se entera que su amigo pendenciero de la infancia, Smolka, es profesor de Princeton y se pregunta cómo llego a serlo: “¿Sin haber tomado sopa de tomate en las tarde heladas? ¿Habiendo dormido con esos pijamas pútridos?... que se bañaba en la piscina del Parque Olímpico…” resultándole increíble la supervivencia, del éxito burgués de un “chico malo”, asumiendo que debió de terminar en la cárcel o tirado en la cuneta: “¡Es que no hicieron los deberes, coño!, Smolka copiaba de mí, en Español!”, mensajes del destino que hace a Portnoy quejarse de ese desorden moral, pues él asumía que no sobrevivirías si te corrompes, si bebías cervezas en paquetes de seis, si vagabas en la esquina y en la ignorancia o siquiera te importaba los estudios como a su amigo Mandel, que ahora era vendedor de una empresa de suministro de productos quirúrgicos “¿Cómo ha(n) podido eludir el castigo?” deberían haber terminados muertos “¡Así es como se supone que tiene funcionar el mundo!”

Portnoy nos dice con sensatez en este pasaje, el origen de su padecimiento y que también engloba el tamiz de toda la novela:

“Ahora, de pronto, me da por recordar el modo en que mi madre me enseño a orinar de pie. Escuche, este puede ser el dato que estábamos esperando, la clave de lo que determinó mi carácter, lo que me obliga a vivir en este predicamento, desgarrado entre unos deseos que mi conciencia repugnantes y una conciencia que mis deseos encuentra repugnante. Fue así como aprendí a mear en el váter. Como un hombre...

Estoy de pie junto al círculo de agua, con la pilila proyectada hacía adelante, mientras mamá permanece sentada en el borde de la bañera, junto al váter, controlando con una mano el grifo del baño (un chorrito en el que debo inspirarme, al parecer) y haciéndome cosquillitas con la otra en la parte de abajo del pito… “¡Haz un pichito bonito, bubala(cariño), haz un pipicito lindo para mamá!”, me canta, cuando, de hecho, lo que estoy haciendo ahí con su mano en la picha representa, con toda probabilidad, mi futuro ¡Figúrese! ¡Qué cosa tan ridícula! Se está forjando el carácter de un hombre, se está moldeando su futuro…”